Bóng chày được giới thiệu ở Cuba vào năm 1864 và người dân Cuba đã giúp truyền bá môn thể thao này khắp vùng Caribê. Hiện tại, các giải đấu chuyên nghiệp tồn tại ở Mexico, Puerto Rico, Venezuela và Cộng hòa Dominica. Các mùa giải kéo dài từ tháng 10 đến tháng 1, và kể từ năm 1949, những người chiến thắng của mỗi giải trong số bốn giải đấu đã tranh tài ở Caribbean Series vào mỗi tháng Hai.
Bảng cung cấp danh sách các nhà vô địch Caribbean Series.
Dòng Caribbean (hiện đại)| năm | đội chiến thắng | Quốc gia |
|---|---|---|
| 1970 | Magallanes Navigators | Venezuela |
| 1971 | Hổ Licey | Cộng hòa Dominica |
| Năm 1972 | Sư tử Ponce | Puerto Rico |
| Năm 1973 | Hổ Licey | Cộng hòa Dominica |
| 1974 | Caguas Creoles | Puerto Rico |
| 1975 | Bayamon Cowboys | Puerto Rico |
| Năm 1976 | Người trồng cam Hermosillo | Mexico |
| 1977 | Hổ Licey | Cộng hòa Dominica |
| 1978 | Người da đỏ Mayaguez | Puerto Rico |
| 1979 | Magallanes Navigators | Venezuela |
| 1980 | Hổ Licey | Cộng hòa Dominica |
| 1981 | không được giữ | |
| 1982 | Sư tử Caracas | Venezuela |
| 1983 | Người sói Arecibo | Puerto Rico |
| 1984 | Đại bàng Zulia | Venezuela |
| 1985 | Hổ Licey | Cộng hòa Dominica |
| 1986 | Đại bàng Mexicali | Mexico |
| 1987 | Caguas Creoles | Puerto Rico |
| 1988 | Những con sư tử Escogido | Cộng hòa Dominica |
| 1989 | Đại bàng Zulia | Venezuela |
| 1990 | Những con sư tử Escogido | Cộng hòa Dominica |
| 1991 | Hổ Licey | Cộng hòa Dominica |
| 1992 | Người da đỏ Mayaguez | Puerto Rico |
| 1993 | Santurce Crabbers | Puerto Rico |
| 1994 | Hổ Licey | Cộng hòa Dominica |
| 1995 | Thượng nghị sĩ San Juan | Puerto Rico |
| 1996 | Người trồng cà chua Culiacán | Mexico |
| 1997 | Đại bàng phương Bắc | Cộng hòa Dominica |
| 1998 | Đại bàng phương Bắc | Cộng hòa Dominica |
| 1999 | Hổ Licey | Cộng hòa Dominica |
| 2000 | Santurce Crabbers | Puerto Rico |
| 2001 | Cibao Eagles | Cộng hòa Dominica |
| 2002 | Người trồng cà chua Culiacán | Mexico |
| 2003 | Cibao Eagles | Cộng hòa Dominica |
| 2004 | Hổ Licey | Cộng hòa Dominica |
| 2005 | Mazatlán Deer | Mexico |
| 2006 | Sư tử Caracas | Venezuela |
| 2007 | Cibao Eagles | Cộng hòa Dominica |
| 2008 | Hổ Licey | Cộng hòa Dominica |
| 2009 | Hổ Aragua | Venezuela |
| 2010 | Những con sư tử Escogido | Cộng hòa Dominica |
| 2011 | Obregón Yaquis | Mexico |
| 2012 | Những con sư tử Escogido | Cộng hòa Dominica |
| 2013 | Obregón Yaquis | Mexico |
| 2014 | Người trồng cam Hermosillo | Mexico |
| 2015 | Người trồng thuốc lá Pinar del Río | Cuba |
| 2016 | Mazatlán Deer | Mexico |
| 2017 | Criollos de Caguas | Puerto Rico |
| 2018 | Criollos de Caguas | Puerto Rico |
| 2019 | Toros de Herrera | Panama |
| Năm 2020 | Toros del Este | Cộng hòa Dominica |
