Một mình trong số 13 tiểu bang ban đầu, Maryland có cờ tiểu bang dựa trên lá cờ được treo dưới sự cai trị của Anh. Theo luật gia huy, biểu ngữ cá nhân của các Lãnh chúa Baltimore, người là chủ sở hữu độc quyền của Maryland, mở rộng ra là biểu ngữ của lãnh thổ họ cai trị. Năm 1638, Leonard Calvert, con trai của Sir George Calvert, Lãnh chúa Baltimore đầu tiên, đã viết thư cho anh trai Cecilius của mình rằng anh đã cầm cờ Calvert trong trận chiến, và qua thế kỷ 17 và 18, lá cờ tiếp tục được sử dụng. Quốc huy của Calvert bao gồm sáu sọc dọc, xen kẽ màu vàng và đen, với một sọc chéo (từ palăng trên đến bay dưới) đổi màu - nghĩa là màu đen trong đó đường chéo chéo một sọc vàng và ngược lại. Như trường hợp của hầu hết các cánh tay huy hiệu ban đầu, không có biểu tượng nào được biết đến trong thiết kế màu vàng và đen;nó chỉ đơn giản là đặc biệt. Ngược lại, gia đình Crossland (họ ngoại của Sir George Calvert) có huy hiệu có nguồn gốc biểu tượng rõ ràng hơn. Nó đã tạo ra một cách chơi chữ của họ bằng cách thể hiện một chiếc khiên màu trắng và đỏ có bốn góc mang một cây thánh giá đổi hướng (một cây thánh giá có hai cánh tay kết thúc bằng ba quả bóng).
Mặc dù huy hiệu truyền thống không được sử dụng ở 13 thuộc địa của Anh trong cuộc Cách mạng Hoa Kỳ (1775–83), nhưng cánh tay của các Lãnh chúa Baltimore không bao giờ bị lãng quên. Nhiều thiết kế khác nhau, bao gồm các huy hiệu được đeo bởi quân đội Maryland trong Nội chiến (1861–65), kết hợp các biểu tượng này. Vào ngày 9 tháng 3 năm 1904, một biểu ngữ mang vũ khí kết hợp các cánh tay của Calverts và Crosslands chính thức được sử dụng làm quốc kỳ của bang. Một botonée chéo thường đóng vai trò là điểm đầu tiên cho cột mà lá cờ được hiển thị.
